Przypuszczalnie pierwszą kaplicę poświęconą św. Annie, wzniósł opat krzeszowski Franciszek Büthner. Wzmianka w księdze miejskiej Chełmska Śl. informuje, że tenże opat ufundował dla tej świątyni dzwon w 1522 r.: ,,Die Mittel Glocke zu Sankt Lorenz ist verschafft worden Ao 1522 und erstlich zu Hermsdorff beym Closter auff Michael Hoppens Berge deselbst in einem Wahlfahrstkirchel welches man bey Sankt Anna genennt gehalten worden, welche nach der Verwüstung hieher transferirt worden. Dieses ist die älteste.”348, co w tłumaczeniu oznacza: ,,Środkowy dzwon w [kościele p.w.] św. Wawrzyńca [w Krzeszówku] został odlany w roku 1522 i pierwotnie został powieszony w Hermsdorf koło klasztoru na wzgórzu [należącym do] Michaela Hopensa, w tamtejszym kościółku pielgrzymkowym, który jest pod wezwaniem św. Anny, stamtąd po spustoszeniu został przetransportowany tutaj [tj. do Krzeszówka]. Ten jest najstarszy [z dzwonów]”. Wzmiankowana miejscowość ,,Hermsdorff ” była wsią rozciągającą się wzdłuż rzeki Zadrny od Krzeszówka po Czadrów. W okresie międzywojennym przyłączono ją do Krzeszowa, gdyż pierwotnie nazwa ,,Krzeszów” odnosiła się tylko do klasztoru i najbliższych zabudowań. Administracyjnie więc, kościół p.w. św. Anny leżał już na terenie Hermsdorfu. Źródło podkreśla również niewielki rozmiar świątyni [kirchel] i fakt, że była to już wtedy budowla istniejąca, więc niekoniecznie wzniesiona przez wspomnianego opata.
Za opata Adama Wolfganga świątynia w 1623 r. otrzymała nowy ołtarz główny, ławki i konfesjonał. W tym czasie była to budowla drewniana i w konstrukcji fachwerkowej. Opat Bernard Rosa założył bractwo św. Anny, a w 1686 r. wzniósł obszerną świątynie. W 1703 r. opat Geyer wybudował 5 słupów św. Anny, prowadzących do górskiego kościoła. Budowla wkrótce okazała się niewystarczająca dla napływających pielgrzymów. Pątnicy przywilejem z 1715 r., nadanym przez papieża Klemensa XI, mogli uzyskać odpust zupełny za uczestnictwo w procesji i Mszy św. Przywilej ten, spowodował budowę nowego, obszerniejszego kościoła w latach 1721–1722 przez opata Dominika Geyera. Mistrzem budowlanym został mianowany Michał Jentsch z Jawiszowa, a mistrzem ciesielskim był Jeremiasz Maywald. Rozbudowa kosztowała 1216 florenów. Ostatnie nabożeństwo w starej świątyni odprawił przeor Maciej Rösner 15 maja 1721 r. Do tej budowli przeniesiono wyposażenie z czasów opata B. Rosy. W 1884 r. pożar strawił górski kościół. Krzeszowski kościół św. Anny nie jest jedynym, powstałym w opactwie. Budowle, ulokowane na wzgórzach obok wsi i miast klasztornych, wzniesiono w Lubawce, Chełmsku Śl., Witkowie i Starych Bogaczowicach czy na Grabowcu. Z ikonografią kaplic związane były przedstawienia 5 radości św. Anny:
1. Św. Anna otrzymuje wiadomość, że zostanie matką Maryi.
2. Wcielenie Maryi.
3. Narodziny Maryi.
4. Ofiarowanie Maryi w świątyni.
5. Ponowne widzenie św. Anny z Maryją w niebie.
