Impulsem do budowy kalwarii była pielgrzymka opata Bernarda Rosy do Włoch. W niedzielę, 14 maja 1661 r. opat pielgrzymował do 7 największych rzymskich kościołów. Ta swoista droga była łączona z wybranymi elementami Jerozolimskiej Drogi Krzyżowej. Opat zatrzymał się w klasztorze przy kościele St. Croce i Gerusalemmme, gdzie 15 maja odprawił mszę świętą przed relikwiami Krzyża Świętego296. Jednak na budowę zespołu kalwaryjskiego Bernard Rosa przekonał się dopiero w 1672 r., po rozmowach z Angelusem Silesiusem. W tym sam samym roku rozpoczeła się budowa zespołu kalwaryjskiego z nietrwałych materiałów – drewna i z pruskiego muru. Rozmieszczono je na terenie płaskim wg tzw. miar jerozolimskich. Jako swoisty przewodnik po tej drodze krzyżowej stworzono Krzeszowski modlitewnik pasyjny [Schmerzhafter Lieb und Kreuz–Weg…], którego pierwsze wydanie ukazało się w 1682 r. Autorem tekstów w książce byli opat Rosa i Angelus Silesius, który to ułożył pieśni. Ozdobą modlitewnika były miedzioryty, do których szkice wykonał Michał Willmann. Łączyły się one z obrazami w kaplicach, tworząc unikalną, barokową koncepcję wędrówki duszy przez mękę Chrystusa. Wyposażeniem kaplic zajęli się artyści będący na usługach opactwa. 6 obrazów wykonał Willmann, a pozostałe wykonano według jego szkiców. Większość pozostałych obrazów wykonał Marcin Leistritz oraz anonimowy malarz z czeskiego Vrchlabi. Opat Bernard Rosa zapisał w swoim testamencie, aby jego następcy gorliwie opiekowali się kalwarią. Wywiązał się z tego zobowiązania opat Dominik Geyer, który wzniósł w latach 1703–1722 nowe trwałe, murowane kaplice, a do nowych stacji zostały przeniesione obrazy i rzeźby ze starego założenia. Nowe kaplice przetrwały prawie w całości do naszych czasów. Obecnie kalwaria liczy 33 stacje. Dzieli się na dwie części–Via Captivita (Droga pojmania, Stacje I- XV) i Via Crucis (Droga krzyża, Stacje XVI- XXXIII).
