Do krzeszowskich zabudowań klasztornych prowadziły trzy drogi pielgrzymkowe. Najmniejsza to droga św. Anny, prowadząca do leśnego kościoła.
Szczególnym kultem otaczali cystersi postać św. Anny, patronki małżeństw, górników złota, ale przede wszystkim tkaczy, bowiem właśnie z tkactwa utrzymywała się miejscowa ludność. Pierwszą kaplicę, poświęconą św. Annie, wzniósł opat krzeszowski Franciszek Büthner w 1517 r., którą przebudował opat Bernard Rosa w 1686 r. Krzeszowski kościół św. Anny nie jest jedynym, powstałym w opactwie. Budowle, ulokowane na wzgórzach obok wsi i miast klasztornych, wzniesiono w Lubawce, Chełmsku Śl., Witkowie i Starych Bogaczowicach.
Pięć słupów z wizerunkami radości św. Anny, powstało jako integralne uzupełnienie krzeszowskiej kaplicy na Górze św. Anny poświęconej świętej patronce. Służyły jako drogowskazy, symboliczne latarnie, prowadzące do leśnego sanktuarium.
I. Św. Anna i Niepokalane poczęcie NMP. – słup usytuowany przy skrzyżowaniu ulic M. Willmanna i Kalwarii. Na żłobkowanej kolumnie umieszczono sześcienną latarnię z czterema, późniejszymi obrazami: św. Anny z Maryją, krzeszowskiej Cudownej Ikony; św. Józefa i św. Jerzego. Całość nakryto ośmiospadowym dachem, na środku którego umieszczono dwuramienny krzyż – symbol egzempcji krzeszowskiego opactwa.
II. Archanioł Gabriel poucza św. Annę, kim będzie jej córka – nieistniejąca kapliczka, której lokalizacja i wygląd jest nieznany.
III. Ofiarowanie NMP w Świątyni – nieistniejący słup obok mostu na ulicy św. Jana Nepomucena. Na kolumnie z czterema wgłębieniami umieszczono latarnie z
jedną niszą, w której umieszczono grupę ukrzyżowania. W pozostałych polach były trzy obrazy, jeden z przedstawianiem św. Anny. Nakryta czterospadowym dachem z krzyżem.
IV. Narodzenie NMP- kapliczka zlokalizowana na wzgórzu, przy punkcie widokowym. Jako jedyna nie jest kolumną, tylko słupem na rzucie kwadratu, co sugerowałoby późniejszą, zapewnie XIX- wieczną, rekonstrukcję obiektu.
V. Św. Anna wraz z Maryją piastują dzieciątko Jezus. Słup obok kościoła św. Anny. Na kolumnie z kanelurami, umieszczono sześcienną latarnię, nakrytą koroną, co mogłoby sugerować dach stożkowaty. Jako jedyna w pełni odnowiona jest tylko pierwsza kaplica. Dwa kolejne słupy nie istnieją. Kaplicę IV, odnowiono w 1992r., obecnie nadszarpnięta jest zębem czasu. Ostania kaplica jest w najgorszym stanie technicznym, nie odnawiana od dziesięcioleci, potrzebuje pilnej konserwacji. Kościół św. Anny, po dewastacji i latach zaniedbań, odnowiony z ruin. Odnowienie i zrekonstruowanie słupów radości matki – Maryi, sprawi, że sanktuarium odzyska drogę pielgrzymkową, swoiste latarnie dla pątników, wędrujących do kościoła św. Anny.